В советском Плесе неоднократно бывали и работали двое из славного три «Кукрыниксы» - М.В. Куприянов и Н.А. Соколов.

Михаил Васильевич Куприянов (1903-1991), живя в Плесе, видел и чувствовал Волгу в двух исторических аспектах – с одной стороны, советскую, свободную, с другой стороны – купеческую, дореволюционную Волгу, которую он так наглядно показал в своих иллюстрациях к роману А.М. Горького «Фома Гордеев».

В своих прекрасных этюдах М.В. Куприянов изобразил Плес как советскую здравницу, тихую, спокойную. Характерным для показа внешнего облика Плеса являются два больших этапа художника, написанных в 1947 году. На первом из них изображена Набережная улица с телеграфным столбом на переднем плане, на втором – берег Волги с несколькими домами, пристанью, пассажирским пароходом и приткнувшимся тут же небольшим пароходиком «Воробей», который еще в дореволюционное время водил паромы с одного берега на другой.

Живописная разнообразная природа окрестностей Плеса отражена художником на многочисленных его этюдах, где варьируются березовые рощи, различные уголки природы.
Работы художника можно увидеть в Государственной Третьяковской галерее, в Государственном Русском музее, в других художественных музеях России.