Калашная улица – старейшая улица Плеса. Здесь в 17-18 вв. проходила главная торговая артерия города. Калашная улица упомянута в описании Плеса, составленном городничьим, премьер-майором Иваном  Ивановичем Клементьевым 1787 году.
Калашная улица шла от северо-западной оконечности крепостного рва (там, где сегодня находится ресторан «Теплая изба») вдоль берегов Глинного ручья через всю ныняшнюю Базарную площадь и до самой Волги.
По обеим сторонам Калашной улицы теснились амбары, склады и 196 лавок и лавочек, а также располагались два питейных дома: «Большой» и «Ведерный», а также трактир и харчевня.
В базарные дни песчаная отмель Волги была загромождена лодками-завознями и грузовыми суденышками.
В 21 веке сведения о калашной улице обнаружены в архивах Плесского музея-заповедника.
Открытие возрожденной Калашной улицы состоялось 5 июня 2010 г.
Сейчас  Калашная улица  -  место,  где сосредоточена уличная торговля в Плёсе. Это по-старинному красивая ярмарка с деревянными рядами, с тщательно продуманным размещением торговых мест.